Dopo che una laura in musica all'Università di Cambridge, Orlando Jopling studio' direzione d'orchestra con Sir Colin Davis, Ilya Musin, George Hurst e Diego Masson, e frequento' un corso rigoroso nella tecnica di direzione musicale con Colin Metters alla Royal Academy of Music di Londra. Ha in seguito studiato al National Opera Studio come répétiteur, dove ha ricevuto una borsa di studio in memoria di Leonard Hancock. Ha cominciato la sua carriera formando un'orchestra d'archi, comparsa su una trasmissione nazionale di BBC Radio 3. Il gruppo ha suonato sia nel Regno Unito che in Italia.

La sua prima esperienza di opera fù con la fondazione di una compagnia innovativa chiamata Tête à Tête.
Die Fledermaus di Johann Strauss ha riempi' dei teatri d'avanguardia, suscito' critiche entusiaste e fù successivamente trasferita al South Bank Centre. Per via del successo critico, fù messo in onda su BBC Radio 3 e su BBC TV. Un'opera composta da sei opere di giovani compositori e librettisti britannici con grande consenso data critica, e Orlando Finto Pazzo di Antonio Vivald, mai comparsa in teatro dopo il suo debutto nel 1714, hanno seguitato.

Ha successivamente diretto altre opere tra cui: Le nozze di Figaro per la Savoy Opera, Die Lustige Witwe (La vedova allegra) per Carl Rosa, Cosi fan tutte, Figaro, Don Pasquale e la prima rappresentazione professionale in inglese de La Pietra del Paragone di Rossini per la Stanley Hall Opera, La Finta Giardiniera con la New Chamber Opera, La Traviata con la Travelling Opera, Albert Herring con la British Youth Opera (la compagnia dell'opera della gioventù britannica) e Die Zauberflöte per la Pegasus Opera. Ha aiutato Wyn Davies per la Scottish Opera, e Andre Previn nel A Streetcar Named Desire (Un'Automobile Chiamata Desiderio).

I programmi per 2005 includono un concerto con la City of London Sinfonia, La Scala di Seta di Rossini con la Independent Opera, Paul Bunyon di Benjamin Britten per i corsi estivi internazionali di Dartington, e Falstaff per il Stanley Hall Opera.

Ha condotto a Londra l'orchestra da camera della Guildhall School of Music and Drama al Barbican Centre, l'orchestra sinfonica del Junior Guildhall, Kew Sinfonia, l'orchestra da camera di Covent Garden, e altre orchestre in Italia, Austria, Iugoslavia ed India. Ha lavorato con Sir Colin Davis, effettuando le versioni orchestrali dell'intera ultima serie di quartetti di Beethoven.